自从华士古．达加马(Vasco de Gama)于1497登陆印度古里(Calicut)后，葡萄牙人便迅速朝东方扩张。1511年，亚丰素雅布基(Afonso de Albuquerque)率领军队占领马六甲(Malacca)，在港口发现规模可观的中国商旅社群，这些商人描述了中国的富饶丰足。雅布基巩固了其占领区域后，指派欧维治(Jorge Alvares)乘坐一艘满载胡椒的船只前往中国，[22] 而船上极可能有一名中国领航员。他们航行至南亭山（今名大万山岛），再从中国人所称的「内洋」进入，并在当地人称为「屯门港」(Tamao/ Tumon) [23] 的岛屿附近锚泊。[24] 其后他们发现「屯门港」离一条大河川口不远。按照当时葡萄牙探险家的传统，欧维治竖立了一根石柱纪念此事。时至今日，该石柱的所在地已不可考，历史学家相信「屯门港」应为香港的屯门区。但由于该词所指的范围模糊，屯门一名也可能包括今日的大屿山。
随后而来的葡萄牙探险队并未受到当地人的欢迎。西蒙．德．安德拉德(Simao de Anrade)于1519年抵达，他摒弃外交手腕，采取高压手段，漠视当地的习俗与律法。1521年，马丁．阿丰索．德．梅罗(Martim Afonso de Mello)抵达，其任务是建立一个要塞，以符合长期占领需要。至此，中国官方已无法再忍受葡萄牙人的所作所为，一个小规模的海战随之爆发，中国烧毁并击沉部分葡萄牙船只。这些早期抵达的葡萄牙人别无选择，唯有撤离珠江东边的海岸。葡萄牙人数度在他处建立贸易据点失败后，终于在1557年于珠江口取得立足之地，虽然范围仅限于狭小的澳门半岛的西岸浅滩部分，但在往后的几世纪，他们可于此处在中国官方的监视下营商。[25]
随着珠江西岸的活动转移，澳门逐渐发展为中国与东南亚各国进行贸易的重要连接点。同时葡萄牙人藉着扮演中日贸易的中间人角色，在长崎与日本人建立重要合作关系。[26]虽然香港的港口条件更佳及地理优越，但就贸易量而言，这时期香港地区明显远逊澳门。
注释
- [22]金国平、吴志良：《早期澳门史论》（广州：广东人民出版社，2007），页32-34。
- [23]C. R. Boxer, South China in the Sixteenth Century: Being the Narratives of Galeote Pereira, Fr. Gaspar da Cruz, O.P. and Fr. Martin de Rada, O.E.S.A. (1550-1575) (Bangkok: Orchid Press, 2004), pp. XIX-XXI.
- [24]罗香林：《1842年以前之香港及其对外交通》，第二章，注二七（香港：中国学社，1959），页43-44；金国平：《西力东渐：中葡早期接触追昔》（澳门：澳门基金会，2000），页19-29。
- [25]张廷玉：《明史》，佛朗机传，卷325，列传第二百二十五；严从简：《殊域周咨录》，卷9，佛朗机，页320-325；舒懋官，王崇熙：《嘉庆新安县志》，卷十二，海防略；《艺文志》，卷二十三，都宪公遗爱祠记。
- [26]C. R. Boxer, South China in the Sixteenth Century: Being the Narratives of Galeote Pereira, Fr. Gaspar da Cruz, O.P. and Fr. Martin de Rada, O.E.S.A. (1550-1575) , pp. XIX-XXI.
