自從華士古‧達加馬(Vasco de Gama)於1497登陸印度古裏(Calicut)後，葡萄牙人便迅速朝東方擴張。1511年，亞豐素雅布基(Afonso de Albuquerque)率領軍隊占領馬六甲(Malacca)，在港口發現規模可觀的中國商旅社羣，這些商人描述了中國的富饒豐足。雅布基鞏固了其佔領區域後，指派歐維治(Jorge Alvares)乘坐一艘滿載胡椒的船隻前往中國，[22] 而船上極可能有一名中國領航員。他們航行至南亭山（今名大萬山島），再從中國人所稱的「內洋」進入，並在當地人稱為「屯門港」(Tamao/ Tumon) [23] 的島嶼附近錨泊。[24] 其後他們發現「屯門港」離一條大河川口不遠。按照當時葡萄牙探險家的傳統，歐維治豎立了一根石柱紀念此事。時至今日，該石柱的所在地已不可考，歷史學家相信「屯門港」應為香港的屯門區。但由於該詞所指的範圍模糊，屯門一名也可能包括今日的大嶼山。
隨後而來的葡萄牙探險隊並未受到當地人的歡迎。西蒙．德．安德拉德(Simao de Anrade)於1519年抵達，他摒棄外交手腕，採取高壓手段，漠視當地的習俗與律法。1521年，馬丁．阿豐索．德．梅羅(Martim Afonso de Mello)抵達，其任務是建立一個要塞，以符合長期佔領需要。至此，中國官方已無法再忍受葡萄牙人的所作所為，一個小規模的海戰隨之爆發，中國燒毀並擊沉部分葡萄牙船隻。這些早期抵達的葡萄牙人別無選擇，唯有撤離珠江東邊的海岸。葡萄牙人數度在他處建立貿易據點失敗後，終於在1557年於珠江口取得立足之地，雖然範圍僅限於狹小的澳門半島的西岸淺灘部分，但在往後的幾世紀，他們可於此處在中國官方的監視下營商。[25]
隨着珠江西岸的活動轉移，澳門逐漸發展為中國與東南亞各國進行貿易的重要連接點。同時葡萄牙人藉着扮演中日貿易的中間人角色，在長崎與日本人建立重要合作關係。[26]雖然香港的港口條件更佳及地理優越，但就貿易量而言，這時期香港地區明顯遠遜澳門。
註釋
- [22]金國平、吳志良：《早期澳門史論》（廣州：廣東人民出版社，2007），頁32-34。
- [23]C. R. Boxer, South China in the Sixteenth Century: Being the Narratives of Galeote Pereira, Fr. Gaspar da Cruz, O.P. and Fr. Martin de Rada, O.E.S.A. (1550-1575) (Bangkok: Orchid Press, 2004), pp. XIX-XXI.
- [24]羅香林：《1842年以前之香港及其對外交通》，第二章，註二七（香港：中國學社，1959），頁43-44；金國平：《西力東漸：中葡早期接觸追昔》（澳門：澳門基金會，2000），頁19-29。
- [25]張廷玉：《明史》，佛朗機傳，卷325，列傳第二百二十五；嚴從簡：《殊域周咨錄》，卷9，佛朗機，頁320-325；舒懋官，王崇熙：《嘉慶新安縣志》，卷十二，海防略；《藝文志》，卷二十三，都憲公遺愛祠記。
- [26]C. R. Boxer, South China in the Sixteenth Century: Being the Narratives of Galeote Pereira, Fr. Gaspar da Cruz, O.P. and Fr. Martin de Rada, O.E.S.A. (1550-1575) , pp. XIX-XXI.
